O Flamengo já começou a se reforçar para a temporada de 2020, com a contratação de Pedro Rocha para o ataque e o zagueiro Gustavo Henrique, mas não para por aí. De acordo com o Coluna do Flamengo, representantes do clube entraram em contato com o Cruz Azul para saber a situação do atacante Caraglio. No entanto, o clube não aceitou negociar o atleta no momento. Milton Caraglio é argentino, tem 31 anos e marcou 22 gols em 55 jogos da temporada 2019.